Dok njezina sestra Mary-Kate napokon ostavlja razvod iza sebe, Ashley Olsen viđena je na dvostrukom sastanku u New Yorku. E! Vijesti izvještavaju da su Ashley i njezin dečko, umjetnik Louis Eisner viđeni u Altro Paradisu, talijanskom restoranu u gradskoj četvrti SoHo. Činilo se da su na dvostrukom sastanku sa Sarom Moonves, glavnom urednicom časopisa U Magazinu , i njezin dečko, Jeff Henrikson.
'Louis joj je otvorio vrata', rekao je izvor za E !, dodajući da su Ashley i Eisner izgledali 'jako ugodno i jedno u drugo'. Njih su dvoje počeli izlaziti 2017., ali su svoju vezu držali dalje od pozornosti.
Njihov prvi javni izlet zajedno bila je Gala u vrtu u Muzeju čekića u listopadu 2017. Ona dodaje da su se upoznali preko zajedničkih prijatelja koji sežu u srednjoškolske dane. Eisner je također bio kod blizanaca & apos; 33. rođendan, E! Bilješke vijesti. Posljednji put kad su Eisner i Ashley zajedno fotografirani bilo je 2019. godine, kada su otišli vidjeti Bilo jednom u Hollywoodu na Pacifičkim palisadama.
Ashley i Mary-Kate nedavno su viđene zajedno u hotelu Mark u New Yorku, gdje su nosile potpuno crnu odjeću za vrijeme večere na otvorenom. Još u travnju 2020. blizanci su ponudili malo nade tijekom pandemije i blagoslovili obožavatelje posebnom Spotify playlistom ljubaznošću The Row -a, njihove modne marke, te ponudili novi osvrt na uniformu karantene, koja je zamijenila znoj i slobodno vrijeme za opušteno krojenje i maske za lice.